До начала конфликта в Украине Олег Анащенко трудился на шахте «Луганская». Занимался предпринимательской деятельностью. Также он был депутатом Каменобродского районного совета.
В 2014-м вступил в ряды ополчения, не сомневаясь в правильности своего выбора. С мая 2015-го начальник войск противовоздушной обороны ЛНР. С августа 2015-го начальник учебного центра Народной милиции ЛНР. 4 февраля 2016 года назначен начальником управления Народной милиции ЛНР. Принимал активное участие в освобождении луганского аэропорта, посёлков Хрящеватое, Новосветловка, Сокольники и города Дебальцево.
4 февраля 2017 года Олег Анащенко был убит.